In den letzten Jahren ist das Interesse an Cannabinoiden wie Cannabidiol (CBD) und Tetrahydrocannabinol (THC) exponentiell gewachsen – nicht nur in der medizinischen Forschung, sondern auch im Verbraucherbereich. Eine neue Studie von Alwyn Henriques beleuchtet nun die chemischen Prozesse hinter der Metabolisierung, der Umwandlung und dem möglichen Verfall dieser Moleküle. Mithilfe theoretischer Berechnungen sowie experimenteller Daten gibt die Arbeit wertvolle Einblicke in die Stabilität von CBD und THC, deren Umwandlungsmechanismen und die energetischen Parameter dieser Reaktionen.
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Weitere InformationenChemische Grundlagen und Reaktionsmechanismen
Henriques‘ Studie zeigt, dass die Umwandlung von CBD zu THC durch einen chemischen Redox-Mechanismus erfolgt, der stark von thermodynamischen Bedingungen beeinflusst wird. Mithilfe der Aktivierten-Komplex-Theorie wurden thermodynamische Parameter berechnet, die die spontane Umwandlung von CBD in THC unter bestimmten Lagerbedingungen erklären könnten.
Hierbei spielt insbesondere die Protonierung und Elektronenverschiebung innerhalb des Moleküls eine zentrale Rolle. Frühere Experimente von Daniels R. et al. bestätigen diesen Mechanismus, indem sie unter bestimmten Laborbedingungen die intramolekulare Konversion von CBD in THC nachweisen konnten. Dies ist insbesondere für die Qualitätssicherung von CBD-Produkten von großer Bedeutung, da Spuren von THC in CBD-haltigen Produkten zu unerwarteten psychotropen Wirkungen führen können.
Einfluss von Lagerbedingungen und chemischem Verfall
Ein weiteres zentrales Thema der Studie ist der chemische Verfall von Cannabinoiden, auch bekannt als „Spoilage“. Dabei wurde auf frühere Arbeiten von Pholsiri T. et al. Bezug genommen, die gezeigt haben, dass Faktoren wie Licht, Sauerstoff und Temperatur die Stabilität von CBD und THC maßgeblich beeinflussen. Besonders THC ist anfällig für Oxidation, was zu seiner Umwandlung in Cannabinol (CBN) führt – eine nicht-psychotrope Verbindung, die oft als Abbauprodukt in alten Cannabisprodukten nachgewiesen wird.
Daher sind optimale Lagerbedingungen entscheidend, um die chemische Integrität von Cannabinoiden zu bewahren. Dunkle, kühle und luftdichte Lagerung kann helfen, den Oxidationsprozess zu verlangsamen und die Haltbarkeit von Cannabis-Produkten zu verlängern.
Metabolismus von Cannabinoiden im Körper
Neben chemischen Umwandlungsprozessen in der Umwelt untersuchte Henriques auch den biologischen Metabolismus von Cannabinoiden im menschlichen Körper. Nach der Einnahme durchläuft THC eine enzymatische Verarbeitung in der Leber, wobei es zu 11-Hydroxy-THC umgewandelt wird – einem Metaboliten, der eine noch stärkere psychotrope Wirkung als THC selbst besitzt. Im Gegensatz dazu wird CBD hauptsächlich durch Glucuronidierung in der Leber deaktiviert und anschließend über den Urin ausgeschieden.
Diese Prozesse sind für die medizinische Anwendung besonders wichtig, da sie die Dauer und Intensität der Wirkung beeinflussen. Patienten, die Cannabis als Medizin nutzen, sollten sich bewusst sein, dass die Art der Einnahme, die individuelle Stoffwechselrate und genetische Faktoren die Effekte von Cannabinoiden erheblich variieren lassen können.
Bedeutung für die Cannabis-Industrie und Regulierung
Die Ergebnisse der Studie haben weitreichende Implikationen für die Regulierung und Standardisierung von Cannabisprodukten. Die Möglichkeit einer ungewollten Konversion von CBD in THC stellt eine Herausforderung für Hersteller dar, die THC-freie Produkte anbieten möchten. Gleichzeitig unterstreichen die Erkenntnisse zur Cannabinoid-Stabilität die Notwendigkeit klarer Lager- und Produktionsrichtlinien.
Letztendlich liefert Henriques‘ Arbeit einen wichtigen Beitrag zur wissenschaftlichen Erforschung von Cannabinoiden und deren chemischer sowie biologischer Dynamik. Die fortschreitende Forschung in diesem Bereich wird nicht nur zu besseren Produkten führen, sondern auch dazu beitragen, den medizinischen Nutzen von Cannabinoiden weiter auszuschöpfen und deren Risiken besser zu verstehen.
Fazit
Die chemische und biologische Umwandlung von Cannabinoiden ist ein hochkomplexes Feld, das sowohl für die Wissenschaft als auch für die Industrie von großer Relevanz ist. Henriques‘ Studie gibt wertvolle Einblicke in die Mechanismen der CBD-THC-Konversion, die metabolischen Prozesse im Körper sowie die Faktoren, die den chemischen Verfall beeinflussen. Die gewonnenen Erkenntnisse könnten dazu beitragen, neue Qualitätsstandards für die Herstellung und Lagerung von Cannabis-Produkten zu etablieren und eine sichere Nutzung für Konsumenten zu gewährleisten.
Henriques A. Cannabinoid spoilage, metabolism and cannabidiol(CBD) conversion to Tetrahydrocannabinol(THC) mechanisms with energetic parameters. J Cannabis Res. 2025 Feb 10;7(1):11. doi: 10.1186/s42238-024-00239-7. PMID: 39930523; PMCID: PMC11809059.
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39930523/
